Xyleen: wat is xyleen en waar wordt het voor gebruikt?

Door HenkX gepubliceerd in Wetenschap en onderwijs

Xyleen, xylol of dimethylbenzeen is een chemische stof die diverse toepassingen kent. Hoe wordt xyleen gemaakt en waar zit het in?

Xyleen: wat is xyleen en waar wordt het voor gebruikt?

Xyleen of xylol is een chemische verbinding met de systematische naam dimethylbenzeen. Het is een ietwat vettige vloeistof die vaak als oplosmiddel wordt toegepast. Jaarlijks worden er miljoenen tonnen xyleen geproduceerd. In dit artikel zullen de eigenschappen, productie en toepassingen van xyleen uitgebreid worden besproken.

1. De eigenschappen van xyleen

Xyleen  is een chemische verbinding die ook wel bekend staat onder de namen xylol, dimethylbenzeen, xylene en dimethylbenzol. Eigenlijk is xyleen een mengsel van drie zeer op elkaar lijkende verbindingen, isomeren genaamd. Deze verschillende xylenen zijn ortho- (o-), meta- (m-), en para- (p-)xyleen:

  • ortho-xyleen of o-xyleen (1,2-dimethylbenzeen) heeft de methylgroepen op aangrenzende koolstofatomen in de benzeenring;
  • meta-xyleen of m-xyleen (1,3-dimethylbenzeen) heeft de methylgroepen gescheiden door één CH-groep;
  • para-xyleen of p-xyleen (1,4-dimethylbenzeen) waarbij beide methylgroepen tegenover elkaar liggen.

Zie de afbeelding hieronder voor de structuurformules, in deze volgorde.

619427579e7b067421f6aa89d4a8990cMDEucG5n

Omdat de drie xylenen chemisch gezien net anders zijn, kennen ze ook andere toepassingen en chemische en fysische eigenschappen. Deze worden hieronder benoemd. Maar eerst wordt een aantal gedeelde eigenschappen van xyleen besproken.

1.1 Eigenschappen van alle xylenen

Ortho-, meta- en para-xyleen zijn alle afzonderlijk en ook in ieder mogelijk mengsel van twee of drie xylenen gevaarlijke stoffen, die niet in water maar wel in apolaire oplosmiddelen zoals diethylether, fenol, ethanol en aromatische koolwaterstoffen oplosbaar zijn. Xylenen zijn schadelijk maar niet erg giftig; de MAC-waarde is 100 ml/m of 440 mg/m³. Alle xylenen zijn bij kamertemperatuur een heldere, doorzichtige vloeistof met een kenmerkende, zoete geur.

Xylenen zijn zeer licht ontvlambaar maar niet tot nauwelijks reactief. Het is zeer waarschijnlijk carcinogeen en bij contact met de huid kan xyleen tot eczeem leiden. In hoge concentraties werkt xyleen bedwelmend. Lees hier het volledige veiligheidsinformatieblad (MSDS).

Wanneer xyleen als oplosmiddel wordt gebruikt wordt meestal een mengsel van xylenen toegepast. Bij specifieke chemische reacties wordt in nagenoeg alle gevallen één isomeer geprefereerd.

1.2 Eigenschappen van ortho-xyleen

  • Dichtheid: 0,88 g/ml
  • Smeltpunt: −25 °C
  • Kookpunt: 144 °C
  • Vlampunt: 17 °C

1.3 Eigenschappen van meta-xyleen

  • Dichtheid: 0,86 g/ml
  • Smeltpunt: −48 °C
  • Kookpunt: 139 °C
  • Vlampunt: 25 °C

1.4 Eigenschappen van para-xyleen

  • Dichtheid: 0,86 g/ml
  • Smeltpunt: 13 °C
  • Kookpunt: 138 °C
  • Vlampunt: 25 °C

2. Productie van xyleen

Ruwe olie bevat zo’n 0,5-1% xylenen. Via katalytisch reformen worden deze daar uitgehaald. Ook wordt het bereid uit carbonisatie van cokes. Verder zijn er nog diverse manieren om het reformaat aan te zuiveren, al naargelang het specifieke xyleen dat is vereist.

Universal Oil Products (UOP), één van de grootste spelers in de markt, onderscheid onder meer

  1. het UOP Parex™ proces, waarbij para-xyleen (meestal het meest gewenste xyleen, zie ook punt 3) uit een mengsel van diverse C8-aromaten wordt gezuiverd;
  2. het UOP Isomar™ proces, waarbij xyleenisomeratie en de katalytische conversie van benzeen en ethylbenzeen naar xylenen op een zodanige wijze een nieuw evenwicht in een mengsel van xylenen wordt aangebracht dat para-xyleen de grootste fractie wordt;
  3. het UOP Tatoray™ proces, waarbij tolueen en gealkyleerde toluenen via een disproportioneringsreactie worden omgezet in benzeen en/of xylenen; en
  4. het PX Plus™ proces, waarbij tolueen via een disproportioneringsreactie wordt omgezet in een mengsel van benzeen en xyleen dat maar liefst 90% para-xyleen bevat.

3. Toepassingen van xyleen

Doordat de verschillende xylenen in feite andere stoffen zijn, verschillen ook de toepassingen per isomeer. Er is echter ook vraag naar het mengsel van xylenen, en daar zal eerst op in worden gegaan.

3.1 Toepassingen mengsel van xylenen

Zoals hierboven is beschreven, moet het mengsel van xylenen (ook wel xylol genoemd) nog een zuiveringsstap ondergaan voordat het kan worden gescheiden in de verschillende isomeren. Het mengsel is dus fors goedkoper. Daarom wordt het vaak gebruikt indien xyleen niet als reactant, maar als reagens gewenst is. Men moet daarbij vooral denken aan de functie van oplosmiddel. Zo wordt het gebruikt in inkt, rubber en lijmen. Ook kan het worden gebruikt als thinner bij verven, indien een langzamere droging dan bij bijvoorbeeld tolueen gewenst is. Verder worden xylenen gebruikt als schoonmaakmiddel voor o.a. silicium wafers en chips en worden xylenen toegepast door leerlooiers. Tot slot kent het mengsel van xylenen veel laboratoriumtoepassingen: oplos- en schoonmaakmiddel, om een koelbad met droogijs te maken, enzovoorts. Als reactant worden xylenen (bijna) niet gebruikt, behalve om op te zuiveren tot de zuivere isomeren.

Deze toepassingen samen beslaan ongeveer 10% van de wereldwijde vraag naar zowel gemengde als pure xyleenisomeren, die in totaal in de orde van 35-40 miljard kilogram per jaar is.

3.2 Toepassingen van meta-xyleen

Meta-xyleen is de minst commercieel wenselijke xyleenisomeer; slechts 1% van de totale wereldwijde vraag naar zowel gemengde als pure xyleenisomeren is naar meta-xyleen. De enige toepassing op industriële schaal is om er isoftaalzuur van te maken via katalytische oxidatie met zuurstof. Dat wordt echter enkel gebruikt om de reactie van tereftaalzuur (gemaakt uit para-xyleen) naar PET (polyethyleentereftalaat) te vergemakkelijken. (Door de enorme schaal van dat proces wordt overigens ook meta-xyleen nog op een schaal van miljoenen tonnen per jaar geproduceerd.) Verder wordt meta-xyleen gebruikt als reactant in ettelijke processen op veel kleinere schaal.

3.3 Toepassingen van ortho-xyleen

Ortho-xyleen (9% totale wereldwijde vraag naar zowel gemengde als pure xyleenisomeren) wordt vooral gebruikt als uitgangsstof om ftaalzuuranhydride te maken via de katalytische oxidatie van ortho-xyleen en naftaleen.  Ftaalzuuranhydride wordt dan weer vooral toegepast bij  de productie van ftalaat-weekmakers voor flexibel PVC. Ook is ftaalzuuranhydride een zeer nuttig reactant in diverse andere groot- en kleinschalige chemische processen.

3.4 Toepassingen van para-xyleen

Para-xyleen is de meest geproduceerde xyleenisomeer. 82% van de wereldwijde vraag naar zowel gemengde als pure xyleenisomeren betreft para-xyleen, en van de pure xyleenisomeren zelfs 98%. Para-xyleen wordt voor het allergrootste gedeelte toegepast in de productie van tereftaalzuur en dimethyltereftalaat (DMT). Die laatste stof wordt gebruikt bij het maken van diverse polyesters; tereftaalzuur vooral bij de productie van polyethyleentereftalaat (PET), hetgeen op gigantische schaal plaatsvindt. Para-xyleen kent overigens ook nog een scala aan andere, veel kleinere toepassingen.

©HenkX, april 2012
Laatste update: 4 februari 2016

24/01/2016 23:23

Reacties (0) 

Copyright © Tallsay.com. Alle rechten voorbehouden.
Door gebruik te maken van deze website geef je aan dat je onze Algemene voorwaarden en ons Privacy statement accepteert